Kirowograd Gebiet ist das Gebiet in Zentral Ukraine, zwischen Flüsse Dnepr und Südlicher Bug, im südlichen Teil der Pridneprowskaja Anhöhe. Innerhalb des Gebiets, im Dorf Dobrowelitschkowka, befindet sich das geographische Zentrum der Ukraine.
Die Siedlung Holowaniwsk wurde erst im Jahre 1764 in Dokumente der Podolsk Diözese erwähnt, wo es über den Bau einer Holzkirche gesagt. Die ersten Bewohner von Holowaniwsk waren Auswanderer aus Podolje und Kiew Gebiet.
Im Laufe der Zeit siedelten viele Polen in Holowaniwsk, und am Anfang des XX Jahrhunderts bildeten die Juden etwa die Hälfte der Einwohner von Holowaniwsk. Jede Gemeinde der Ukrainer, Polen und Juden hatten ihre Kultstätten und Friedhöfen, von denen erhielten nur orthodoxe Kirche und eine Synagoge.
Es gibt verschiedene Versionen der Herkunft des Namens der Siedlung, eine - aus dem Wort Olwia, weil hier Olwia Reich anfing (Holwija - Holwanija – Holwanowskij Land).
In einer anderen Version stammt der Name des Dorfes aus dem Saporoschje Kosak Holowan, der diese Siedlung gründete.
Lange Zeit gehörte Holowaniwsk zu den polnischen Magnaten Potozki; die Hauptbeschäftigung der lokalen Menschen war Ackerbau, auf besondere Bedeutung war der Anbau von Weizen und Gerste, Teil der Ernte wurde in der zweiten Hälfte des XIX Jahrhunderts durch Odessa ins Ausland geschickt, und auch wurde Zuckerrüben gewachsen, Weinbau, Imkerei und Tabakanbau waren auch entwickelt.
Am Ende des XVIII Jahrhunderts bekam Holowaniwsk den Status der Stadt und verwandelte sich ins Zentrum, wo in der zweiten Hälfte des XIX Jahrhunderts, zusammen mit der Landwirtschaft entwickelte sich rasch die Industrie zur Verarbeitung der landwirtschaftlichen Produkten; arbeiteten Kerzenfabrik, Branntweinbrennerei, Leder-, Ziegel- und Kutschefabriken, Schlachthof, zwei Mühlen, Ausschank und zwei Wirtshäuser.
Der Bau der Eisenbahn in 7 km von der Stadt im Jahre 1890 vermittelte der Entwicklung von Holowaniwsk, und ein Jahr später wurde die Poststraße zwischen Holowaniwsk und Olwiopol (jetzt Perwomaisk des Nikolew Gebiets) eröffnet.
Während des Bürgerkrieges änderte die Macht in Holowaniwsk oft und gehörte abwechselnd zu den Bolschewiki, der österreichisch-ungarischen Truppen, Petljura, Denikin Nachfolgerschaft, und 1920 wurde schließlich die Sowjetmacht errichtet. Bis 1954 gehörte Holowaniwsk in Perwomaisk Kreis des Odessa Gebiets, und wurde dann Teil des Kirowograd Gebiets.
Während des Zweiten Weltkriegs veranstalteten die Nazis ein temporäres Lager für Kriegsgefangene im besetzten Holowaniwsk und erschossen auch die ortsansässigen Juden.
In den Wäldern rings um Holowaniwsk wirkten mehrere Partisanenabteilungen. Holowaniwsk wurde von den Nazis von der sowjetischen Armee im März 1944 befreit.
In den Nachkriegsjahren wurde das Zentrum von Holowaniwsk fast vollständig neu aufgebaut, nur ein paar alte Häuser erhielten. Doch einige Gebäude in Holowaniwsk, als auch die Straßen, manchmal fallen in der unterirdischen Katakomben, über die es eine Menge Gerüchte und Legenden gibt. In den Jahren der sowjetischen Macht wurden in Holowaniwsk Butter Fabrik, eine Bäckerei, ein Industriebetrieb gebaut.
In einem Kilometer vom Holowaniwsk wächst eine riesige Eiche am Rande des Waldes des Traktats "Wolowik", deren Alter mehr als 400 Jahre ist, mit einem Stammdurchmesser von etwa 5 Metern, die als Naturdenkmal ist und durch den Staat geschützt wird.
Schmalspurbahn Rudniza - Holowaniwsk mit Spurweite 750 mm läuft in Winnyzja und Kirowograd Gebieten, gehört zu der Odessa-Bahn, die Gesamtlänge der Bahn ist 130 km.
Die Schmalspurbahn beginnt im Dorf Rudniza und läuft durch Berschad, Haiworon, Uljanowka und endet am Bahnhof Holowaniwsk, in 7 km vom Dorf Holowaniwsk.
Die Bahn wurde am Anfang des XX Jahrhunderts gebaut als Teil eines Systems der Schmalspurbahnen, die zur Südlichen Gemeinde der Zufahrtsbahnen gehört.
Im Jahre 1980 begann der Bau der Breitspurbahn entlang Schmalspurbahn von Haiworon zu Podgorodnaja; es wurde die Strecken Haiworon - Taushnja und Podgorodnaja – Holowaniwsk gebaut, nachdem der Bau aufhörte. 
Im Jahr 2001, die Schmalspur-Strecke von Holowaniwsk zu Podgorodnaja wurde für den Verkehr geschlossen und anschließend demontiert. Heute in Holowaniwsk auf Breitspur geht Zug Pomitschna - Holowaniwsk dreimal in der Woche und auf Schmalspur - Lokomotive mit einem alten Wagen – Rudniza - Holowaniwsk.